این مجموعه از نظر تاریخ تمبرشناسی (فیلاتلی) در دسته‌ی «تمبرهای مناطق اشغالی رایش سوم» قرار می‌گیرد و در واقع یکی از شاخه‌های پیچیده و در عین حال جذاب کلکسیون‌های جنگ جهانی دوم است. آنچه این سری را خاص‌تر می‌کند، نه فقط تصویر آشنای نیم‌رخ آدولف هیتلر، بلکه کاربرد اداری–سیاسی آن در یک قلمرو اشغالی یعنی اوکراین تحت کنترل نظامی آلمان است.

پس از آغاز عملیات بارباروسا در سال ۱۹۴۱ و پیشروی نیروهای آلمانی به سمت شرق، بخش‌های وسیعی از اوکراین از کنترل اتحاد جماهیر شوروی خارج شد و تحت اداره نظامی آلمان قرار گرفت. در این مناطق، ساختارهای اداری از جمله نظام پستی باید به سرعت بازسازی می‌شدند. در چنین شرایطی، به جای طراحی و چاپ تمبرهای کاملاً جدید (که زمان‌بر و پرهزینه بود)، اداره پست رایش تصمیم گرفت از تمبرهای موجود استفاده کند و تنها با یک تغییر ساده اما معنادار، آن‌ها را برای مصرف محلی اختصاصی کند: اضافه‌چاپ واژه «UKRAINE».

این اضافه‌چاپ در ظاهر ساده است، اما در عمل چند کارکرد هم‌زمان داشت:
نخست، کارکرد اداری برای تعیین محدوده اعتبار پستی؛ یعنی این تمبرها فقط در مناطق اشغالی اوکراین معتبر بودند. دوم، کارکرد سیاسی–نمادین؛ نشان دادن این‌که این سرزمین دیگر تحت نظم اداری رایش قرار گرفته است. سوم، کارکرد عملی برای کنترل اقتصادی و جریان مکاتبات در مناطق اشغالی.

از نظر فنی، این تمبرها معمولاً بر پایه سری معروف «Hitler Head Definitives» چاپ شده‌اند که در سراسر رایش سوم برای مصارف روزمره پستی استفاده می‌شدند. تفاوت اصلی آن‌ها در اضافه‌چاپ‌هایی است که با فونت‌های ساده و معمولاً در رنگ‌های مشکی یا قرمز روی تصویر یا حاشیه تمبر اعمال شده‌اند. همین تغییر کوچک باعث شده است که در کاتالوگ‌های فیلاتلی (مانند Michel) این نسخه‌ها به عنوان گونه‌های جداگانه ثبت شوند و بسته به نوع چاپ، محل اضافه‌چاپ و خطاهای چاپی، ارزش‌گذاری متفاوتی داشته باشند.

از نظر فیلاتلی، چند نکته باعث افزایش اهمیت این مجموعه شده است:
نخست، محدود بودن دوره استفاده. این تمبرها فقط در فاصله زمانی کوتاه، عمدتاً بین ۱۹۴۱ تا ۱۹۴۳ در برخی مناطق استفاده شدند. با عقب‌نشینی نیروهای آلمانی و پیشروی ارتش سرخ، نظام پستی اشغال از هم پاشید و این تمبرها عملاً از چرخه مصرف خارج شدند.

دوم، تنوع انواع چاپ (Varieties). در بسیاری از موارد، تفاوت‌هایی در محل قرارگیری واژه UKRAINE، ضخامت حروف، یا حتی جابجایی چاپ وجود دارد که برای مجموعه‌داران حرفه‌ای بسیار مهم است. برخی از این خطاهای چاپی (Error Overprints) امروز ارزش کلکسیونی بالاتری نسبت به نسخه‌های استاندارد دارند.

سوم، وضعیت پستی واقعی (Postal Usage). ارزش تاریخی بالاتر زمانی است که تمبرها روی پاکت‌های واقعی (Cover) با مهرهای شهرهای اشغالی اوکراین مانند کیف، خارکف یا اودسا دیده شوند. این موارد سند مستقیم از عملکرد نظام پستی در شرایط جنگی هستند و برای پژوهشگران تاریخ جنگ اهمیت ویژه دارند. از منظر تاریخی گسترده‌تر، این تمبرها بخشی از سیاست کلی رایش سوم برای استفاده از ابزارهای روزمره اداری به عنوان ابزار کنترل و مشروعیت‌سازی بودند. تمبر در اینجا فقط وسیله پرداخت هزینه پستی نبود، بلکه یک رسانه کوچک تبلیغاتی بود که تصویر قدرت سیاسی را در کوچک‌ترین مکاتبات روزمره تثبیت می‌کرد. امروزه این سری در بازار کلکسیونرها بسته به کیفیت، تمیزی لثه (Gum condition)، وجود لولا (Hinged/Unmounted)، و اصالت اضافه‌چاپ، از ارزش‌های متفاوتی برخوردار است. نمونه‌های تمیز و دست‌نخورده یا روی پاکت، به‌ویژه اگر همراه با مهرهای واضح مناطق اشغالی باشند، در رده اقلام مطالعاتی–کلکسیونی مهم قرار می‌گیرند.

در ظاهر، تنها تفاوت این تمبرها با نسخه‌های عادی، کلمه «UKRAINE» است؛ اما همین اضافه‌چاپ، آن‌ها را به شاخه‌ای کاملاً مستقل در مجموعه‌داری تبدیل کرده است. کیفیت اضافه‌چاپ، ضخامت حروف، محل قرارگیری نوشته و حتی فاصله آن از تصویر، همگی توسط متخصصان بررسی می‌شود و برخی واریانت‌ها ارزش بسیار بالاتری نسبت به نسخه‌های معمولی دارند. به همین دلیل، این مجموعه از جمله تمبرهایی است که نمونه‌های جعلی آن نیز در بازار فراوان است و تشخیص نسخه‌های اصیل معمولاً نیازمند بررسی تخصصی است.

در مجموع، این مجموعه را می‌توان ترکیبی از سه لایه دانست: یک لایه اداری (نظام پستی اشغال)، یک لایه سیاسی (اعلام حاکمیت رایش بر اوکراین اشغالی) و یک لایه فیلاتلی (تنوع چاپ و ارزش کلکسیونی). همین هم‌پوشانی است که باعث شده این تمبرها همچنان در میان مجموعه‌داران تخصصی جنگ جهانی دوم جایگاه قابل توجهی داشته باشند.